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Startup
Toss · 토스
6년간 8번의 실패를 겪은
토스 이승건 대표가 말하는
리얼 창업 현실
6 Years, 8 Failures — Toss CEO’s Unfiltered Guide to Startup Tenacity
📅 2025
🏆 정주영 창업경진대회
⏱ 12 min read
INTRODUCTION
끈기가 아니라, ‘이유’입니다
It’s Not About Grit — It’s About Having a Reason
금융 슈퍼앱 토스(Toss)를 만든 이승건 대표는 치과의사 출신의 창업가입니다. 그는 정주영 창업경진대회 키노트에서 행사 주제인 ‘테나시티(Tenacity)’를 자신만의 언어로 재정의했습니다. 끈기 자체가 목적이 아니라, 끈기를 만들어내는 ‘이유’가 핵심이라는 것. 화려한 성공 뒤에 감춰진 6년간의 연속 실패, 그리고 그 실패를 버텨낸 동기에 대해 솔직하게 풀어놓았습니다.
Toss CEO Lee Seung-gun — a former dentist turned fintech founder — redefined “tenacity” at his keynote: grit isn’t a personality trait, it’s a byproduct of having a compelling reason.
이 글은 그의 키노트를 블로그에 맞게 재구성한 것입니다. 단순한 요약이 아니라, 창업을 꿈꾸거나 이미 창업의 늪에 빠진 분들이 실질적으로 참고할 수 있는 구조로 재편집했습니다.
THE NUMBERS
숫자로 보는 창업의 현실
The Brutal Statistics of Startup Survival
이승건 대표가 인용한 통계와 토스의 핵심 수치들입니다. 9년 뒤에도 사업을 지속하는 창업자는 8%에 불과합니다. 나머지 92%는 돈이 떨어져서, 아이템이 실패해서, 혹은 팀 빌딩에 실패해서가 아닙니다. 대부분은 먼저 포기합니다.
Only 8% of founders are still running their business after 9 years. The overwhelming reason for quitting? It’s not money or product — it’s simply giving up.
그리고 이승건 대표는 한 걸음 더 나아가 충격적인 선언을 합니다. “성공의 95%는 겸손한 표현이고, 99%는 운 때문”이라고. 능력도, 네트워크도, 스마트함도 아닌 — 그냥 운(運). 그렇다면 우리는 어떻게 해야 할까요?
“우리가 인생을 살면서 운을 이기는 방법은 끈기뿐인 거 같아요. 포르투나(Fortuna)를 이기려면 끈기를 통해서 운이 올 때까지 하는 거죠.”
— 이승건, 토스 대표
TIMELINE
토스가 오기까지 — 8번의 실패 연대기
The Road to Toss: A Chronicle of 8 Failures
이승건 대표는 치과의사라는 안정적인 직업을 버리고 창업에 뛰어들었습니다. 하지만 첫 번째 아이템부터 여덟 번째 아이템까지 모두 실패했고, 아홉 번째 아이템이 바로 토스였습니다. 6년이라는 시간은 결코 짧지 않았습니다.
Lee quit dentistry for entrepreneurship. His first eight ideas all failed across six years — Toss was attempt number nine.
ATTEMPT 1–3
초기 아이디어 시행착오
치과의사를 그만두고 창업 시작. 주변의 반응은 “길을 잃었구나, 부디 이 방황이 짧기를…” 연속된 실패 속에서 자기 확신만으로 돌진
ATTEMPT 4–6
중간 실패기 — 현금 소진과 고립
집과 차를 팔고 현금을 확보. 주변의 이해 없이 홀로 도전. “아무도 ‘훌륭한 선택’이라고 하지 않았다”
ATTEMPT 7–8
마지막 실패들 — 경청의 부재를 깨달음
“왜 6년간 여덟 번 망했는지 생각해보면, 내 생각이 맞다고 확신했기 때문. 경청할 줄 몰랐다”
ATTEMPT 9 — TOSS 🚀
토스 탄생 — 간편 송금의 시작
경청과 시장의 목소리에 귀를 기울인 끝에 탄생. 이후 12년+ 동안 대한민국 금융 슈퍼앱으로 성장
REALITY CHECK
아무도 말해주지 않는 창업의 대가
The Hidden Price Tags of Building a Startup
이승건 대표가 청중에게 던진 가장 무거운 메시지는 “창업의 현실적 대가”였습니다. 투자, 성장, 성공 같은 화려한 단어 뒤에 숨어 있는 진짜 비용들. 그는 이렇게 말합니다: “이 모든 일이 최소 3년은 있을 거예요. 잘될수록 더 오래 갑니다.”
👨👩👧
가족의 희생
핵심 인재의 퇴사를 막기 위해 배우자·자녀의 대소사를 챙길 수 없습니다. 아파도 병원에 같이 못 갑니다.
🏠
자산의 현금화
“좋은 집과 좋은 차가 있으면 당장 팔기를 권합니다. 현금이 중요하기 때문에.”
🤷
사회적 고립
“아무도 이해를 못 하죠.” 창업가는 여전히 사회에서 소수자. 길을 잃은 사람으로 보입니다.
⚖️
법적 리스크
“여정의 중간에 누군가는 반드시 여러분들을 고소할 겁니다.” 피할 수 없는 현실.
😓
리더의 자괴감
“굉장히 자주 틀릴 거예요. 팀원들이 그걸 즉시 다 봅니다.” 내가 방해가 되는 건 아닌가…
💔
팀원의 실망
“팀원들은 여러분을 계속 실망시킬 거예요. 하지만 여러분은 계속 사랑해줘야 됩니다.”
The real costs: sacrificing family time, liquidating assets for cash, social isolation, inevitable lawsuits, self-doubt as a leader, and unconditionally supporting a team that will sometimes disappoint you.
⏰ 시간의 무게
이 모든 일이 최소 3년은 계속됩니다. 상장까지 고려하면 10~13년. 이승건 대표 본인이 현재 12년째 진행 중이며, “잘될수록 더 오래 간다”고 단언합니다.
CORE THESIS
끈기는 결과다 — 이유가 끈기를 만든다
Tenacity Is a Result, Not a Trait — Your “Why” Creates It
이 키노트의 핵심 주장은 이것입니다: 끈기는 태도나 성격의 문제가 아니다. 끈기는 충분히 강력한 ‘이유’가 만들어내는 부산물이라는 것. 이승건 대표는 자신이 경험한 ‘오래가는 이유’와 ‘오래가지 못하는 이유’를 명확하게 구분했습니다.
The keynote’s central thesis: tenacity is not a character trait you either have or don’t — it’s the natural byproduct of a powerful enough “why.”
✅ 지속 가능한 이유
- 삶의 미션(Mission)인 경우
- 해결하지 않으면 도저히 잠이 안 오는 문제
- 나를 무시하는 사람들에게 증명하고 싶을 때
- 동료들을 실망시키고 싶지 않을 때
- 성공·실패와 상관없이 일 자체가 재밌을 때
VS
❌ 지속되지 않는 이유
- 쿨병 — 스타트업이 멋있어 보여서
- 기술만 좋아서 — 문제 해결 없는 기술 자랑
- 돈을 엄청나게 벌고 싶어서
- 현재 회사에서 일하기 싫어서
- 내 아이디어만 대박이라는 근거 없는 확신
왼쪽의 이유들은 공통적으로 과정 자체가 보상이 되는 특징을 가지고 있습니다. 반면 오른쪽의 이유들은 외부 결과에 의존하기 때문에, 결과가 나오지 않는 기나긴 시간을 버틸 동력이 되지 못합니다. 이승건 대표는 이렇게 정리합니다:
“좋은 이유는 남들이 보기에는 굉장히 끈기 있게 사는구나 하는 삶을 주지만, 스스로에게는 과정 그 자체가 보상이 되는 삶이 됩니다.”
— 이승건, 토스 대표
GROWTH MINDSET
이 게임의 이름은 ‘성장’이다
The Name of This Game Is Growth
이승건 대표가 6년간 여덟 번 실패한 이유를 스스로 돌아봤을 때, 가장 큰 문제는 “내 생각이 맞다고 확신했던 것”이었습니다. 경청하지 않았고, 자기 아이디어에만 집착했습니다.
Looking back at his 8 failures, the biggest mistake was conviction bias — being too sure his ideas were right and failing to listen.
그가 제안하는 프레임은 단순합니다: 1년에 16배씩 성장하는 무언가를 찾아라. 반드시 “내 아이디어”일 필요는 없습니다. 중요한 것은 16배 크는 것이지, 내 아이디어가 옳은 것이 아닙니다.
🚫
내 아이디어 고집
“내 생각이 맞다” → 경청 부재 → 반복 실패
↓
👂
경청과 전환
시장의 목소리를 듣고 아이디어를 유연하게 전환
↓
📈
16x 성장 추구
“내 아이디어가 맞느냐”가 아니라 “16배 크느냐”
↓
🏆
이기는 게임
“버티는 게임이 아니라, 이기려고 하는 게임이다”
💡 핵심 전환
단순히 ‘버티는 것’과 ‘이기기 위해 성장하는 것’은 근본적으로 다릅니다. 끈기의 목적은 생존이 아니라 성장의 기회를 잡기 위한 시간 확보입니다.
TEAM RESILIENCE
팀의 끈기를 만드는 5가지 원칙
Five Pillars of Collective Tenacity
개인의 끈기만으로는 부족합니다. 이승건 대표는 팀 전체가 장기적인 동기부여를 유지하려면 다음 다섯 가지가 필요하다고 말합니다.
집단 장기 동기부여의 구성 요소
Five Elements of Collective Long-term Motivation
여기서 중요한 것은 실패에 대한 태도입니다. 이승건 대표에 따르면, 성공은 “실패가 주는 패배감을 진정으로 두려워하지 않을 때” 시작됩니다. 실패를 너무 많이 겪어서 미래에 대해 딱히 낙관적인 시선을 갖지 않을 때 — 역설적으로 그때 성공하기 시작한다고 합니다.
Success begins when you genuinely stop fearing the sting of failure. Paradoxically, it’s when you’ve failed so many times that you no longer hold naive optimism about the future.
⚠️ 가장 중요한 마인드셋
“불굴의 의지를 가질 때 제일 중요한 것은, 이 힘든 상황이 내일 끝날 거라는 가정을 하지 않는 것입니다.” 내일 나아질 거란 기대에 기대지 말고, 오늘의 힘든 상태가 기본값이라고 받아들이는 것.
KEY TAKEAWAYS
이승건 대표 키노트에서 얻는 교훈
Actionable Lessons from Toss CEO’s Keynote
20분짜리 키노트였지만, 그 안에 담긴 메시지의 밀도는 상당합니다. 창업을 준비 중이거나 이미 창업의 한복판에 계신 분들을 위해 핵심 교훈을 정리합니다.
🎯
이유를 먼저 점검하라
끈기를 ‘의지력’으로 만들려 하지 마세요. 10년을 버틸 수 있는 이유가 있는지부터 확인하세요.
👂
내 아이디어 고집을 버려라
6년 8번 실패의 원인은 ‘경청의 부재’. 시장이 원하는 것과 내가 믿는 것은 다를 수 있습니다.
📈
버티지 말고 성장하라
게임의 이름은 ‘생존’이 아니라 ‘성장’. 1년에 16배 크는 무언가를 찾으세요.
⚖️
대가를 미리 알고 시작하라
가족, 자산, 사회적 인정 — 무엇을 포기할 수 있는지 미리 정직하게 따져보세요.
“캐릭터는 타고나는 게 아닌 거 같아요. 창업자는 길러내집니다.”
— 이승건, 토스 대표
결국 이 키노트가 전하는 최종 메시지는 이것입니다: 성공과 상관없는 행복이 있는 ‘좋은 이유’를 가지세요. 그 이유가 당신을 10년 넘게 걷게 만들 것이고, 남들 눈에는 그것이 ‘끈기’로 보일 것입니다.
Find a reason that makes you happy regardless of outcome. That reason will keep you walking for a decade — and to others, it’ll look like tenacity.
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